Ацетонитрил формула структурная. Ацетонитрил используется. Влияние на организм

Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) - органическое химическое соединение с формулой CH 3 CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом , диэтиловым эфиром , ацетоном , CCl 4 и другими органическими растворителями. Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl 4 (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами .

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей .

Получение

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300-400 °C в присутствии катализатора .

$\mathsf{CH_3COOH + NH_3 \xrightarrow{t,Al_2O_3} CH_3CONH_2 + H_2O}$ $\mathsf{CH_3CONH_2 \xrightarrow {t} CH_3CN + H_2O}$

Выход в данном процессе составляет 90-95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном аммонолизе пропилена .

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора .

$\mathsf{CH_3CONH_2 \xrightarrow {P_2O_5} CH_3CN + H_2O}$

Лабораторная очистка

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5-1 % м/о). Избыток P 2 O 5 приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам . Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия .

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку .

Применение

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов , азеотропный агент для выделения толуола , сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель .

Безопасность

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу .

В концентрации 15% или более является прекурсором (Таблица III), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

Напишите отзыв о статье "Ацетонитрил"

Примечания

Ссылки

Sigma-Aldrich. . Проверено 10 ноября 2013.
Sigma-Aldrich. . Проверено 10 ноября 2013.

Отрывок, характеризующий Ацетонитрил

Он очнулся и долго испуганно оглядывался не в силах понять, где он находится.
– Графиня приказала спросить, дома ли ваше сиятельство? – спросил камердинер.
Но не успел еще Пьер решиться на ответ, который он сделает, как сама графиня в белом, атласном халате, шитом серебром, и в простых волосах (две огромные косы en diademe [в виде диадемы] огибали два раза ее прелестную голову) вошла в комнату спокойно и величественно; только на мраморном несколько выпуклом лбе ее была морщинка гнева. Она с своим всёвыдерживающим спокойствием не стала говорить при камердинере. Она знала о дуэли и пришла говорить о ней. Она дождалась, пока камердинер уставил кофей и вышел. Пьер робко чрез очки посмотрел на нее, и, как заяц, окруженный собаками, прижимая уши, продолжает лежать в виду своих врагов, так и он попробовал продолжать читать: но чувствовал, что это бессмысленно и невозможно и опять робко взглянул на нее. Она не села, и с презрительной улыбкой смотрела на него, ожидая пока выйдет камердинер.
– Это еще что? Что вы наделали, я вас спрашиваю, – сказала она строго.
– Я? что я? – сказал Пьер.
– Вот храбрец отыскался! Ну, отвечайте, что это за дуэль? Что вы хотели этим доказать! Что? Я вас спрашиваю. – Пьер тяжело повернулся на диване, открыл рот, но не мог ответить.
– Коли вы не отвечаете, то я вам скажу… – продолжала Элен. – Вы верите всему, что вам скажут, вам сказали… – Элен засмеялась, – что Долохов мой любовник, – сказала она по французски, с своей грубой точностью речи, выговаривая слово «любовник», как и всякое другое слово, – и вы поверили! Но что же вы этим доказали? Что вы доказали этой дуэлью! То, что вы дурак, que vous etes un sot, [что вы дурак,] так это все знали! К чему это поведет? К тому, чтобы я сделалась посмешищем всей Москвы; к тому, чтобы всякий сказал, что вы в пьяном виде, не помня себя, вызвали на дуэль человека, которого вы без основания ревнуете, – Элен всё более и более возвышала голос и одушевлялась, – который лучше вас во всех отношениях…
– Гм… гм… – мычал Пьер, морщась, не глядя на нее и не шевелясь ни одним членом.
– И почему вы могли поверить, что он мой любовник?… Почему? Потому что я люблю его общество? Ежели бы вы были умнее и приятнее, то я бы предпочитала ваше.
– Не говорите со мной… умоляю, – хрипло прошептал Пьер.
– Отчего мне не говорить! Я могу говорить и смело скажу, что редкая та жена, которая с таким мужем, как вы, не взяла бы себе любовников (des аmants), а я этого не сделала, – сказала она. Пьер хотел что то сказать, взглянул на нее странными глазами, которых выражения она не поняла, и опять лег. Он физически страдал в эту минуту: грудь его стесняло, и он не мог дышать. Он знал, что ему надо что то сделать, чтобы прекратить это страдание, но то, что он хотел сделать, было слишком страшно.
– Нам лучше расстаться, – проговорил он прерывисто.
– Расстаться, извольте, только ежели вы дадите мне состояние, – сказала Элен… Расстаться, вот чем испугали!
Пьер вскочил с дивана и шатаясь бросился к ней.
– Я тебя убью! – закричал он, и схватив со стола мраморную доску, с неизвестной еще ему силой, сделал шаг к ней и замахнулся на нее.
Лицо Элен сделалось страшно: она взвизгнула и отскочила от него. Порода отца сказалась в нем. Пьер почувствовал увлечение и прелесть бешенства. Он бросил доску, разбил ее и, с раскрытыми руками подступая к Элен, закричал: «Вон!!» таким страшным голосом, что во всем доме с ужасом услыхали этот крик. Бог знает, что бы сделал Пьер в эту минуту, ежели бы
Элен не выбежала из комнаты.

Через неделю Пьер выдал жене доверенность на управление всеми великорусскими имениями, что составляло большую половину его состояния, и один уехал в Петербург.

Прошло два месяца после получения известий в Лысых Горах об Аустерлицком сражении и о погибели князя Андрея, и несмотря на все письма через посольство и на все розыски, тело его не было найдено, и его не было в числе пленных. Хуже всего для его родных было то, что оставалась всё таки надежда на то, что он был поднят жителями на поле сражения, и может быть лежал выздоравливающий или умирающий где нибудь один, среди чужих, и не в силах дать о себе вести. В газетах, из которых впервые узнал старый князь об Аустерлицком поражении, было написано, как и всегда, весьма кратко и неопределенно, о том, что русские после блестящих баталий должны были отретироваться и ретираду произвели в совершенном порядке. Старый князь понял из этого официального известия, что наши были разбиты. Через неделю после газеты, принесшей известие об Аустерлицкой битве, пришло письмо Кутузова, который извещал князя об участи, постигшей его сына.
«Ваш сын, в моих глазах, писал Кутузов, с знаменем в руках, впереди полка, пал героем, достойным своего отца и своего отечества. К общему сожалению моему и всей армии, до сих пор неизвестно – жив ли он, или нет. Себя и вас надеждой льщу, что сын ваш жив, ибо в противном случае в числе найденных на поле сражения офицеров, о коих список мне подан через парламентеров, и он бы поименован был».
Получив это известие поздно вечером, когда он был один в. своем кабинете, старый князь, как и обыкновенно, на другой день пошел на свою утреннюю прогулку; но был молчалив с приказчиком, садовником и архитектором и, хотя и был гневен на вид, ничего никому не сказал.
Когда, в обычное время, княжна Марья вошла к нему, он стоял за станком и точил, но, как обыкновенно, не оглянулся на нее.
– А! Княжна Марья! – вдруг сказал он неестественно и бросил стамеску. (Колесо еще вертелось от размаха. Княжна Марья долго помнила этот замирающий скрип колеса, который слился для нее с тем,что последовало.)
Княжна Марья подвинулась к нему, увидала его лицо, и что то вдруг опустилось в ней. Глаза ее перестали видеть ясно. Она по лицу отца, не грустному, не убитому, но злому и неестественно над собой работающему лицу, увидала, что вот, вот над ней повисло и задавит ее страшное несчастие, худшее в жизни, несчастие, еще не испытанное ею, несчастие непоправимое, непостижимое, смерть того, кого любишь.
– Mon pere! Andre? [Отец! Андрей?] – Сказала неграциозная, неловкая княжна с такой невыразимой прелестью печали и самозабвения, что отец не выдержал ее взгляда, и всхлипнув отвернулся.
– Получил известие. В числе пленных нет, в числе убитых нет. Кутузов пишет, – крикнул он пронзительно, как будто желая прогнать княжну этим криком, – убит!
Княжна не упала, с ней не сделалось дурноты. Она была уже бледна, но когда она услыхала эти слова, лицо ее изменилось, и что то просияло в ее лучистых, прекрасных глазах. Как будто радость, высшая радость, независимая от печалей и радостей этого мира, разлилась сверх той сильной печали, которая была в ней. Она забыла весь страх к отцу, подошла к нему, взяла его за руку, потянула к себе и обняла за сухую, жилистую шею.
– Mon pere, – сказала она. – Не отвертывайтесь от меня, будемте плакать вместе.
– Мерзавцы, подлецы! – закричал старик, отстраняя от нее лицо. – Губить армию, губить людей! За что? Поди, поди, скажи Лизе. – Княжна бессильно опустилась в кресло подле отца и заплакала. Она видела теперь брата в ту минуту, как он прощался с ней и с Лизой, с своим нежным и вместе высокомерным видом. Она видела его в ту минуту, как он нежно и насмешливо надевал образок на себя. «Верил ли он? Раскаялся ли он в своем неверии? Там ли он теперь? Там ли, в обители вечного спокойствия и блаженства?» думала она.
– Mon pere, [Отец,] скажите мне, как это было? – спросила она сквозь слезы.
– Иди, иди, убит в сражении, в котором повели убивать русских лучших людей и русскую славу. Идите, княжна Марья. Иди и скажи Лизе. Я приду.

Ацетонитрил (метил цианид, нитрил уксусной кислоты) - бесцветная жидкость с легким запахом эфира, - выпускается с разной степенью очистки: технический, чистый, чистый для анализа, особо чистый.

Ацетонитрил - сопутствующий продукт синтеза акрилонитрила. Прямой синтез - аммонолиз уксусной кислоты газообразным аммиаком при температурах 350-500 °С в присутствии катализаторов на основе оксида алюминия, - позволяет получать ацетонитрил с выходом 90-95%.

Способы получения ацетонитрила аммонолизом углеводородов, спиртов, дигидратацией ацетамида - малопроизводительны, поэтому используются реже.

Применение

Ацетонитрил неограниченно смешивается с водой, спиртами, растворителями, хорошо растворяет масла и жиры, лаки, ряд полимеров. Он используется в крупнотоннажных производствах как растворитель, реакционная среда или сырье:

в нефтяной промышленности (для очистки нефти от смол и фенольных соединений, фракционирования и экстракции, в производстве смазок);
для получения растворителей, пластмасс, каучуков, синтетических волокон, пластификаторов, маслостойких резин;
в производстве лакокрасочных материалов и красителей для тканей;
в пищевой промышленности для извлечения жирных кислот из животных и растительных масел, денатурации спирта;
при изготовлении фармацевтических препаратов - стероидов, кортизона, витаминов А, В1 и В6;
в производстве азотных удобрений, пестицидов, для обеззараживания почв ;
в аналитической и разделительной хроматографии и координационной химии;
для изготовления виниловых покрытий, осветительных приборов, парфюмерной продукции.

Правила хранения

Хранят ацетонитрил в крытых помещениях в стеклянной таре, металлических канистрах, бочках, большие объемы - в наземных резервуарах. Категорически запрещается использовать емкости из полиэтилена и других пластиков.

Основы безопасной работы

Ацетонитрил токсичен (ПДК - 10 мг/м 3 ), горюч и взрывоопасен. Он самовоспламеняется при температуре выше 450 °С, образует взрывчатые смеси при концентрации в воздухе 4-16%, при сгорании выделяет цианистый водород и оксиды азота. Работать с ним необходимо в средствах индивидуальной защиты.

При утечке или разливе ацетонитрила нейтрализация проводится водным раствором гидроксиламина или тонкораспыленной водой.

Влияние на организм

При попадании в организм ацетонитрил вступает в реакции с тканями и образует аммиак, синильную кислоту, тиоцианаты и оказывает раздражающее, наркотическое, удушающее действие. Технический продукт опаснее из-за повышенных концентраций изонитрилов и синильной кислоты.

Ацетонитрил действует как ферментный яд, блокируя клеточное дыхание, в небольших дозах - вызывает зуд и покраснение кожи, слезоточивость, боль в гортани. При продолжительном воздействии поражает нервную систему, печень, головной мозг. Тяжелые отравления могут привести к отеку легких, судорогам, потере сознания.

Медицинская помощь

При попадании ацетонитрила на кожу, пораженный участок нужно промыть теплой водой с мылом, смазать раствором метиленовой сини и наложить повязку со стрептоцидной мазью. При поражении глаз - промыть их проточной водой и закапать раствор дикаина с адреналином. Раздражение дыхательных путей купируют ингаляциями содовыми или масляными растворами.

Синонимы:

Нитрил уксусной кислоты, ацетонитрил, метилцианид

T замерзания:

Выпускаемый промышленностью нитрил уксусной кислоты достаточно чист для его использования в качестве растворителя для большинства целей. Он образует большое число бинарных и тройных азеотропов, которые усложняют очистку при содержании значительных количеств примесей. В то же время в ряде случаев азеотропы можно эффективно использовать в целях очистки ацетонитрила.

Амиэль и Номине получали нитрил уксусной кислоты с выходом до 99% пропусканием эквимолекулярной смеси ацетилена и аммиака при 400 - 500° над цинковым катализатором в Условиях полного отсутствия влаги.

Джеффери и Фогель получали нитрил уксусной кислоты с целью изучения его физических свойств из ацетамида и пятиокиси фосфора. Температура кипения составляла 81° (757 мм).

Тиммерманс и Хенне-Ролан обрабатывали нитрил уксусной кислоты сульфатом натрия и пятиокисью фосфора, после чего перегоняли до тех пор, пока плотности отдельных фракций не становились постоянными.

Вальден и Бирр очищали продажный препарат с целью измерения его электропроводности. Они перегоняли его над пятиокисью фосфора в аппаратуре, целиком изготовленной из стекла и защищенной от действия воздуха трубкой, заполненной пятиокисью фосфора. Перегонку повторяли до тех пор, пока пятиокись фосфора в перегонной колбе не переставала окрашиваться. После этого ацетонитрил перегоняли над безводным поташом для удаления следов пятиокиси фосфора; в заключение его перегоняли без осушителя.

Тетер и Мервин сушили нитрил уксусной кислоты азеотропной перегонкой с дихлорметаном. В результате образования азеотропной смеси дихлорметан-вода, на каждые 19гдихлор-метана приходился 1 г удаленной воды. Этот метод может быть использован также для очистки нитрилов, содержащих до четырех атомов углерода в молекуле.

Дейл извлекал безводный ацетонитрил из его водных растворов, используя различные комбинации перегонок при атмосферном давлении и в вакууме и вымораживания и отделения жидких фаз.

Пратт очищал нитрил уксусной кислоты азеотропной перегонкой. Азеотроп может быть осушен с помощью третьего компонента, например бензола или трихлорэтилена. При давлении 776.5 мм тройной азеотроп бензол-ацетонитрил-вода кипит приблизительно при 66°; азеотропная смесь трихлорэтилен-ацетонитрил-вода кипит при 67.5°.

Льюис и Смайс сушили продажный препарат над хлористым кальцием, многократно кипятили его с обратным холодильником над пятиокисью фосфора до прекращения появления окраски на окиси, перегоняли в сосуд, содержащий свежепрокаленный поташ, вновь отгоняли из этого сосуда и, наконец, подвергали фракционированной перегонке. Собирали среднюю фракцию и использовали ее для измерений дипольного момента.

Критерии чистоты. Дрейсбах и Мартин судили о чистоте нитрила уксусной кислоты по кривой замерзания.

Льюис и Смайс использовали в качестве критериев чистоты такие физические свойства, как температуру кипения, плотность и показатель преломления, тогда как Тиммерманс и Хенне-Ролан перегоняли ацетонитрил до получения дистил-лата с постоянной плотностью.

Токсикология. Загрязненный нитрил уксусной кислоты может быть значительно более токсичным, чем чистый препарат. Предполагается, что максимально допустимая концентрация ацетонитрила в воздухе составляет 0.002%. Нитрил уксусной кислоты обладает, очевидно, более слабой токсичностью по сравнению с другими нитрилами, например нитрилом акриловой кислоты. Смайс установил, что стоматическая летальная Доза LD50 для крыс составляет 3.8 г на 1 кг живого веса и сообщил, что пять крыс из шести остались живыми после 4-часового нахождения в воздухе с концентрацией ацетонитрила 0.8%.